A química dos beta-lactâmicos


Os beta-lactâmicos formam parte de um grupo de antimicrobianos que se define pela presença do anel beta-lactâmico, sendo uma classe de elevada importância terapêutica, devido à sua excelente eficácia associada à baixa toxicidade.

O anel beta-lactâmico determina não só o mecanismo de ação, sendo este a inibição da síntese de parede celular; como também a baixa toxicidade direta, visto que atua na parede celular bacteriana, ausente nas células eucarióticas humanas. É também determinante no principal mecanismo de resistência por parte das bactérias: as betalactamases. O anel beta-lactâmico é constituído por três átomos de carbono e um de nitrogénio, podendo conter diversos radicais substituintes que o tornam ativo.





A família dos beta-lactâmicos não é homogênea, isto é, apesar de todos possuírem o anel beta-lactâmico, a sua química não é igual, podendo conter diferentes tipos de cadeias lineares, diferenciando assim as suas características, espectros de ação e resistências às beta-lactamases. Assim, a família dos beta-lactâmicos é formada por carbapenêmicos, penicilinas, cefalosporinas e monobactâmicos.

Os inibidores das beta-lactamases, como o ácido clavulânico, são também considerados beta-lactâmicos, visto possuirem igualmente a estrutura base. O anel beta-lactâmico pode estar fundido com diversos anéis, criando cada grupo desta família. Pode ser um anel tiazolidina, no caso das penicilinas, anel di-hidrotiazina, no caso das cefalosporinas, ou o anel pirrólico dos carbapenêmicos. Os monobactâmicos não possuem nenhum anel fundido ao anel principal.

Fonte: bdigital.ufp.pt




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