Aspectos químicos e farmacológicos da codeína


A codeína é um alcaloide de origem natural que faz parte da constituição fitoquímica da Papaver somniferum em cerca de 0,5 %. Sua estrutura está intimamente relacionada à da morfina e pode ser sintetizada a partir da metilação deste protótipo. A estrutura da codeína apresenta dois anéis planares, sendo um deles aromático e dois anéis alifáticos que formam praticamente um ângulo reto com os anéis planares. O grupo amina dá à estrutura a característica básica da molécula.

A codeína é considerada um pró-fármaco clássico, ou seja, aumenta a biodisponibilidade e diminui a toxicidade, prolongando a ação e aumentando a seletividade, mediante a escolha de transportador adequado, geralmente de caráter lipofílico. É normalmente bem administrada por via oral e a sua meia vida é de 3-6 horas. Os análogos da morfina que não possuem -OH livre na posição 3, como é o caso da codeína, são em parte metabolizados a morfina no fígado, o que explica em parte a sua ação farmacológica.

Atua como um agonista puro e fraco da morfina, possui afinidade pelos receptores µ e, em geral, menor afinidade pelos receptores δ e κ. Seus efeitos máximos não produzem dependência. A eterificação da posição três diminui consideravelmente sua ação hipnoanalgésica, fazendo com que seja comumente prescrito em associação com o paracetamol, e aumenta sua ação antitussígena. Na análise comparativa entre hipnoanalgésicos como o tramadol, ambos apresentam propriedades analgésicas semelhantes, mas o tramadol pode causar menos constipação, efeitos eufóricos e depressores respiratórios.

A dose de 100mg de Tramadol tende a promover analgesia superior à 60 mg de sulfato de codeína. Já no comparativo como o dextrometorfano, a codeína se mostrou mais eficiente, porém provocando mais efeitos adversos. O dextrometorfano é o isômero D do análogo da codeína, conhecido como metorfano, mas não apresenta propriedades analgésicas e viciantes, agindo diretamente no tronco encefálico.

Fonte: saocamilo-sp.br


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